Das Licht der Welt erblickte Jerry 1951 in Brooklyn/New York, genau vier Tage vor seinem späteren Geschäftspartner Ben. Jerry lernte Ben auf der Junior High School in Merrick/Long Island kennen. Dort teilten die beiden das gleiche Schicksal: Die zwei pummeligen Jungs waren im Sportunterricht leider immer die Langsamsten – kein Wunder also, dass Ben und Jerry schnell die allerbesten Freunde wurden.
Jerrys erster Berufswunsch war Arzt. Doch auf der High School lernte er zunächst viel nützlichere Dinge als Medizin, zum Beispiel Feuerschlucken. Außerdem war Jerry überzeugter Hippie. Und als solcher hatte er natürlich auch einen indischen Guru, mit dem schönen Namen Habeeni-Ben-Coheeni.
Doch für mystische Erleuchtung blieb wenig Zeit. Viel lieber ließ sich Guru Habeeni in einer dramatischen Vorstellung und unter den staunenden Augen zahlreicher Zuschauer von Jerry mit Hilfe eines Vorschlaghammers einen glühenden Kohleblock auf dem nackten Bauch zertrümmern. Auf der High School kam Jerry auch zum ersten Mal in Kontakt mit dem Eiscreme-Geschäft – er jobbte nämlich als Eisportionierer in der Cafeteria.
Nach diesen äußerst lehrreichen Jahren an der High School bewarb sich Jerry um ein Medizinstudium – leider ohne Erfolg. Also arbeitete er als Labortechniker in New York und gründete mit Ben eine Wohngemeinschaft. Nachdem er sich ein zweites Mal erfolglos an der medizinischen Hochschule beworben hatte, nahm Jerry erst mal eine Auszeit und ging für neun Monate mit seiner zukünftigen Frau Elisabeth nach North Carolina.
1977 dann, Jerry und Ben lebten wieder beide in New York, entschlossen sie sich, ins Eiscreme-Geschäft einzusteigen. Sie investierten 5 Dollar in einen Fernkurs „Eisherstellung“ und eröffneten 1978 in einer umgebauten Tankstelle in Burlington/Vermont ihren ersten eigenen Eissalon.
Jerry war für die Produktion der ausgefallenen Eissorten zuständig, die den kleinen Betrieb schnell weithin bekannt machten. Im Sommer 1986 starteten Ben und Jerry auf eine bis heute legendäre Promotion-Tour: Im „Cowmobile“, einem umgebauten Wohnmobil, kurvten sie durch die USA und verteilten kostenlose Proben ihrer einzigartigen Eiscreme. Leider fand die Aktion ein abruptes Ende: Ihr Gefährt fing außerhalb von Cleveland Feuer und brannte komplett aus – verletzt wurde zum Glück niemand.
Heute trägt Jerry bei Ben & Jerry's den Titel „Mit-Gründer“. Zusammen mit seinem Partner Ben hat Jerry für seinen wirtschaftlichen Erfolg und sein außergewöhnliches gesellschaftliches Engagement zahlreiche Auszeichnungen erhalten.